Sean Connery bautizó a su compañía productora con el nombre Fountainbridge Films en honor a su lugar de nacimiento, una de las zonas industriales más pobres de Escocia.
Uno de sus primeros empleos fue como modelo posando semidesnudo para estudiantes en la Escuela de Arte de Edimburgo.
En 1953 compitió en el certamen Mr. Universo alcanzando una medalla de bronce cuando el fisicoculturismo era considerado un deporte minoritario.
Su primera experiencia teatral fue tras bastidores laborando como tramoyista.
En los inicios de su carrera, los productores consideraban que su acento y dicción serían su mayor obstáculo. Hoy su espléndida voz es una de las más reconocidas del cine.
Sean Connery debutó en la pantalla grande en 1956 en la película de serie B titulada No road back. La cinta en la que la futura estrella interpretaba a un mafioso tartamudo de poca monta pasó con más pena que gloria. Años después, aprovechando la Bondmanía, fue reestrenada con una publicidad engañosa en la que se le otorgaba el crédito estelar.
Antes de aceptar el rol del espía más famoso del celuloide, Connery rechazó relevar a Gordon Scott en el papel de Tarzán. También declinó la oferta para ceñirse el sombrero y calzarse las botas vaqueras del protagonista en la serie de TV Maverick.
Darby O´Hill and the little people (1959) de Walt Disney fue la puerta de entrada para Sean Connery al cine americano. En ella no solo actúa sino que, además ¡Canta! O por lo menos lo intenta. El tío Walt nunca imaginó que uno de sus actores contribuiría al éxito de una película infantil gracias a su magnetismo sexual.
En 1971, Sean Connery ingresó a las páginas del libro Guinnes de Records al aceptar la nada despreciable cantidad de un millón doscientos mil dólares por interpretar de nuevo al agente 007 en Los diamantes son eternos.
Para la filmación de Highlander, el realizador Russell Mulcahy pidió al buen Sean tomar clases de esgrima. Con el orgullo que lo caracteriza y seguro de su destreza con la espada, aceptó de mala gana pidiendo como condición que la producción pagara al instructor. Durante el rodaje fue herido por el actor Clancy Brown.
En Los Intocables -película que lo hizo acreedor al único premio Oscar de su carrera – Connery aportó su granito de arena sugiriendo al director Brian De Palma que, el diálogo más profundo entre el policía irlandés Malone y Elliot Ness tuviera lugar en el interior de una iglesia dadas las connotaciones bíblicas del “ojo por ojo” en la guerra contra Al Capone. El escenario original era una calle concurrida.
Sean Connery es el único actor hasta la fecha que en la antesala de los sesenta años puede presumir haber sido considerado el hombre más sexy vivo por la revista People en 1989.
Pese a no ser un éxito de taquilla en América, En nombre de la rosa fue considerada uno de los mejores estrenos en Europa. La actuación de Sean Connery obtuvo elogios de la crítica y lo hizo merecedor de un premio BAFTA en 1986.
Fiel a la costumbre de no limitarse a actuar participando activamente en el desarrollo y construcción de sus personajes, Sean Connery diseñó la imagen de Marko Ramius, el capitán soviético de La caza al Octubre Rojo, inspirado en el dictador Joseph Stalin y el novelista irlandés Samuel Beckett.
Ante el escepticismo inicial de George Lucas, Sean Connery aceptó ser el padre de Indiana Jones siempre y cuando, le permitieran hacer unos cambios radicales al guión. Para el británico, el profesor Henry era un co-protagonista carente de interés. A su decir, el progenitor de Indy no sólo debería ser una eminencia, sino también un personaje que compartiera las glorias de su heredero. En una de las escenas más cómicas de La última cruzada, queda al descubierto que padre e hijo (por supuesto, en ese orden) tuvieron relaciones amorosas con la chica nazi. Ésta idea fue de Sean Connery y a Steven Spielberg le encantó.